También conocida como la Romería del Tercer Domingo de mayo. Esta celebración se hace en honor de Nuestra Patrona la Virgen de la Sierra y se ha hecho tradicional entre los pueblos vecinos a nuestra localidad, se viene celebrando desde 1969. A diferencia de la romería del Lunes de Resurrección aquí la Virgen es sacada en procesión y llevada en andas hasta el altar construido para la celebración de la misa.
Villarrubia de los Ojos se sumergirá un año más en su Romería de la Virgen de la Sierra, su patrona y de las 18 villas que componen la Orden de San Juan de Jerusalén, con gran devoción el tercer domingo de mayo, a la que se esperan miles de personas.
La romería, organizada por la Archicofradía de la Virgen de la Sierra, en colaboración con el Ayuntamiento, se desarrolla en el Santuario ubicado entre esta localidad y Fuente el Fresno, a medio camino de los Montes de Toledo y Sierras Calderinas, y constituye como una de las fiestas más importantes para los vecinos de la localidad y de las 18 villas de la Orden de San Juan.
Los festejos de la Romería comienzan a las 11 horas del 19 de mayo con la tradicional procesión y traslado de la imagen de la Virgen hasta el altar situado a los pies de la Sierra, acompañada por la junta directiva de la Archicofradía, las autoridades locales y miembros de otras hermandades. Además participarán en la procesión la Agrupación Musical local, la Agrupación de Coros y Danzas Nuestra Señora de la Sierra y miembros de las 18 localidades españolas de la Orden de San Juan de las que la Virgen de la Sierra es patrona.
A las 11.30 horas se celebrará la Eucaristía tras la cual se rezará la Salve. A partir de ahí los romeros y romeras disfrutarán del espacio alrededor de los tradicionales hatos, hasta que a las 18.30 horas vayan a rezar el rosario a la Virgen por todos los enfermos de la localidad. La Romería concluirá con una oración de gracias a la Virgen y la Salve.
