El primer nombre con que nos encontramos en la historia del pueblo es el de Rubeum, nombre puramente latino que se da a la condición de terreno rubio o rubial. Al nombre Rubeum, le añadieron en el siglo XI el calificativo de Villa, así nace el nombre de Villa Rubeum, nombres que, posteriormente, se unen, desapareciendo el latín, y queda el de Villarrubia, pues hasta el siglo XVI no se le añade el adjetivo De Los Ajos, cuando en esta villa había muchos cañamares donde se recogía gran cantidad de este vegetal.
También se decía que en estos cañamares se sembraba mucha Rubia, planta muy valiosa en aquellos tiempos para los drogueros.
Hasta llegar al siglo XVIII no aparece el nombre completo de Villarrubia de Los Oxos del Guadiana, y por desuso del topónimo Del Guadiana, en el siglo XVIII pasó a llamarse Villarrubia de Los Ojos. Tiene una extensión aproximada de 27.975 Ha, comprendidos los anejos de Jetar (Xetar) y la Virgen de la Sierra.
Está situada en el extremo NE del Campo de Calatrava histórico, formando un saliente contra la antigua jurisdicción de la Orden del Hospital, o Campo de San Juan, y hasta el deslinde efectuado con esta orden en 1232 no puede consignarse pasara totalmente a ser posesión calatrava este término.
Geográficamente participa esta demarcación de tres de las subzonas en que divide Toledo, el SE a la llanura manchega, y el SO al Campo de Calatrava; toda la parte septentrional del término a partir del propio pueblo, es sumamente accidentada y contrasta fuertemente con la situada al mediodía, que es completamente llana por lo que el río Gigüela carece de corriente en su trayectoria a través del mismo, formando vegas que se suelen encharcar, y en el extremo SE en una zona ligeramente ondulada se sitúan los llamados Ojos del Guadiana; rodean al actual término por el N. los de Urda, Consuegra y Madridejos, de la provincia de Toledo; al E. en un anejo de Herencia, las Labores y Arenas, todos antiguamente de la orden de San Juan; al S. el de Daimiel; y al 0. el de Fuente el Fresno.
En la zona lacustre que se encuentra junto al Guadiana, en el límite con Daimiel, se puede señalar la existencia de una motilla prehistórica emplazada en medio del agua, en el sitio conocido por la Charca de la Casa del Cura, este emplazamiento, desarrollado posiblemente durante el bronce medio y final y conocido como «Motilla de Zuacorta», es el primer asentamiento humano conocido en Villarrubia de los Ojos.
Correspondientes a culturas indígenas ya contemporáneas de la época romana pueden ser los yacimientos localizados cerca de los Ojos, y en Renales, Lote y Jétar. También existen datos sobre la existencia de una vía romana que atravesaría la sierra perpendicularmente, desde Zuacorta hasta Consuegra.
En la intrincada sierra de Villarrubia, se han encontrado vestigios que certifican la existencia de varios castillejos prerromanos, manteniéndose en la actualidad topónimos como «Peñas Pintadas», «Plaza de Armas» y «Plaza Manciporras», a los cuales, debido a referencias verbales recogidas, se les puede suponer un interés arqueológico.
De la época musulmana podemos señalar varias reminiscencias, siendo la primera la indudable existencia del pueblo y castillo en esta era, persistiendo después de la reconquista, por lo que parece no estuvo totalmente despoblado como toda la Mancha a partir de la toma de Toledo en 1085; recientemente se han descubierto en el área urbana algunas sepulturas musulmanas. Indudablemente corresponden al árabe los topónimos Xetar, Xefela, Zudacorta.
Durante la reconquista, Villarrubia estuvo poblado, no corriendo la suerte de poblaciones como Villarta o Arenas de S. Juan que fueron totalmente destruidas por los musulmanes.
En 1830 se llevó a efecto una segregación del término en su extremo occidental, a fin de separar la mojonera del interior del pueblo de Fuente el Fresno, por donde pasaba hasta entonces por seguir la vía romana.
